26 de septiembre de 1985

Tras el triste fallecimiento del Coach, Sam contrata a un nuevo camarero: Woody Boyd, su amigo por correspondencia, que se ha mudado a Boston. Frasier regresa de Europa con la noticia de que Diane lo dejó plantado en el altar para disfrutar de seis meses de excesos por toda Europa y ahora busca la renovación en un monasterio de Boston.

3 de octubre de 1985

La pandilla trae a la antigua novia de Woody a Boston para que lo visite, y Frasier, aún indeciso sobre volver a la psiquiatría, decide pagar su cuenta del bar trabajando como conserje.

17 de octubre de 1985

Diane fantasea con un abrigo caro que un cliente dejó olvidado y acepta salir con quien lo reclame.

24 de octubre de 1985

Carla le pide a Sam que le cuente a su hijo adolescente las alegrías de la soltería y que lo disuada de casarse.

31 de octubre de 1985

Diane pasa una noche oscura y tormentosa preocupada de que Andy Schroeder haya escapado y quiera matarla.

7 de noviembre de 1985

Sam le presta a Diane 500 dólares para comprar un libro autografiado por Ernest Hemingway. Ella luego le da el libro a Sam como garantía hasta que le devuelva el préstamo, pero Sam lo destruye accidentalmente.

14 de noviembre de 1985

Los chicos del bar sienten lástima por Carla porque nadie ha respondido a su anuncio de solteros en el periódico. Así que empiezan a enviarle respuestas románticas de un piloto de aerolínea ficticio.

21 de noviembre de 1985

Norm teme que Vera tenga una aventura con su vecino y Sam pierde el tiempo como comentarista deportivo de radio disculpándose con Diane.

28 de noviembre de 1985

Sam tiene que convencer a Woody para que ayude a Cheers a ganar una partida de bolos contra la taberna Gary's Old Towne en un bar rival.

5 de diciembre de 1985

Cliff se niega a identificarse ante su padre, con quien está distanciado, cuando este llega a Cheers con un mensaje importante para su hijo.

12 de diciembre de 1985

Sam está encantado de ser el tema del trabajo de psicología de Diane hasta que descubre qué es exactamente el síndrome de Don Juan.

19 de diciembre de 1985

Sam cree que le hace un favor a Woody al no apostar por él, pero el caballo con pocas probabilidades de ganar resulta ganador y Sam tiene que pagar.

9 de enero de 1986

El ego de Sam se ve destrozado cuando nadie puja por su vieja camiseta de béisbol en una subasta televisada.

16 de enero de 1986

Diane organiza la visita de un desconocido a Cheers como parte de un experimento sobre comportamiento paranoico, pero luego da un ejemplo aún mejor mientras espera la venganza de la pandilla.

23 de enero de 1986

Diane y Sam intentan reconstruir el maltrecho ego de Frasier cuando empieza a beber demasiado.

30 de enero de 1986

Cliff tiene dos citas para el baile de los carteros: con Carla y con Diane.

6 de febrero de 1986

Frasier tuvo una cita con la Dra. Lilith Sternin, también psiquiatra, pero la cosa no salió bien. Frasier se siente deprimido, así que, compadeciéndose de él, Sam le organiza una cita con una conocida llamada Candy. Pero Sam y Diane se llevan una sorpresa cuando Frasier le propone matrimonio a Candy después de tan solo una cita.

13 de febrero de 1986

Norm consigue información comprometedora sobre su principal competidor para un ascenso, pero duda en usarla.

20 de febrero de 1986

Tras intentar (sin éxito) seducir a una atractiva clienta, Sam se siente mayor y reta a Woody a un partido de ráquetbol. Desafortunadamente, Sam termina lastimándose y tiene que ir al hospital.

27 de febrero de 1986

Carla le pide a Sam que sea su pareja en un concurso de baile donde sus principales rivales son Nick y Loretta.

13 de marzo de 1986

Un acróbata aéreo con el que Diane había realizado exhibiciones por toda Europa los lleva a ella y a Sam a dar un paseo y muere a 20.000 pies de altura.

20 de marzo de 1986

Diane se siente deprimida y excluida de las actividades de la pandilla, por lo que Frasier organiza un día solo para ella en la ópera.

27 de marzo de 1986

Sam contrata a un nuevo camarero y se autoproclama anfitrión/gerente de Cheers. Pero cuando su nueva estrategia fracasa y se ve obligado a regresar al bar, alguien tiene que ser despedido.

1 de mayo de 1986

La concejala local Janet Eldridge llega a Cheers como parte de su campaña de reelección, y Sam queda prendado de ella. Janet y Sam se convierten en pareja, pero una celosa Diane se une a la campaña de la oposición temiendo que si Janet gana las elecciones, también se ganará el corazón de Sam. Mientras tanto, Frasier también se une a la campaña de la oposición con la esperanza de reconquistar a Diane.

8 de mayo de 1986

La relación de Sam y Janet se fortalece cada vez más, mientras que Diane se pone más celosa. Janet le sugiere a Sam que despida a Iane para romper definitivamente con su pasado, pero Diane lo escucha y renuncia antes de que él pueda hacerlo. Donna, la hermana de Vera, visita a los Peterson y Norm teme que Donna coquetee con él como lo hizo en su última visita.

15 de mayo de 1986

Janet ha ganado las elecciones y está dando su rueda de prensa en Cheers. Diane aparece para disculparse con Sam, pero termina haciéndole preguntas personales a Janet, lo que provoca que Sam la eche del bar. Más tarde, Sam y Janet hablan y se dan cuenta de que su relación no funcionará, así que la terminan. Entonces Sam toma el teléfono, llama a alguien y le pide matrimonio... Mientras tanto, Vera ha tenido que irse, así que Donna se queda sola con Norm, para su horror.